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In alter Zeit bildete die Recknitz, der kleine Fluss, der zwischen den beiden Ortsteilen Ribnitz und Damgarten in die "Ribnitzer See" mündet, hier die Grenze zwischen Mecklenburg und Pommern. Von den vielen Händeln und Streitigkeiten, die die alte Passbrücke gesehen hat, von den vielen Soldatenstiefeln, die über sie hinweggetrampelt sind, berichten heute noch die Chroniken. Auch die neue Recknitzbrücke (1994) erinnert den aufmerksam vorüberwandernden Besucher noch an die Vergangenheit.
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Das Rostocker Tor im Westen der ehemaligen Stadtwehranlage ist das einzige erhaltene von 5 Stadttoren. Es wurde vermutlich zu Beginn des 15. Jh. anstelle eines gleichnamigen Vorgängertores errichtet, welches schon 1290 urkundliche Erwähnung fand. Mehrfache Abrisspläne für das "Verkehrshindernis" konnten verhindert werden; letztmalig 1969. Die damals als Kompromisslösung veränderte Tordurchfahrt wurde 1983 wieder in der ursprünglichen Spitzbogenform hergestellt.
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Der große Marktplatz wird im Westen von der dreischiffigen Backsteinkirche St. Marien begrenzt.
Der erste Kirchenbau ist in der Zeit der Stadtgründung (um 1233) anzusiedeln. Zahlreiche Stadtbrände und Kriegseinwirkungen waren Ursachen für spätere Umbauten, so dass der Kirchenbau viele Spuren verschiedener Bauetappen und -stile aufweist. Bei dem letzten großen Stadtbrand (1759) stürzten das Gewölbe und die Pfeiler ein. Die mittelalterliche Ausstattung wurde vernichtet.
Die folgenden Aufbauarbeiten (1765 - 1789), wahrscheinlich unter dem Ludwigsluster Hofbaumeister J. J. Busch, gaben der Kirche u. a. das noch heute vorhandene Mansarddach. Die Turmhaube von C. T. Severin (1813) und die Laterne (1841-1843) nach Entwürfen von G. A. Demmler rundeten die weithin sichtbare Silhouette der Kirche ab.
Bei den umfangreichen Restaurierungsarbeiten (1980 - 1990) wurden in der ersten Bauphase u. a. eine Winterkirche und Gemeinderäume eingebaut. Die Fachwerkpfeiler im Kirchenschiff wurden wieder freigelegt und unverputzt belassen (wie Zustand nach 1789) und eine gerade Holzdecke ausgeführt.
Die spätbarocke Chorausstattung fand wieder Aufstellung. Das Triumphkreuz (Anfang 15. Jh.) mit gemalten Christussymbolen entstammt der ehemaligen Klosterkirche.
1994 wurde die neue Jehmlich-Orgel geweiht.
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An der Ostseite des Marktplatzes steht das Rathaus, ein klassizistischer Bau mit Mittelrisalit, erbaut 1832 bis 1835 als Schul- und Rathaus. Schon 1862 wurde mit dem Bau eines neuen Hauses für die Stadt- und Bürgerschule begonnen.
1911/12, nach der endgültigen Ausgliederung der Schulen aus dem Schul- und Rathausbau, begannen notwendige Um- und Ausbauten.
Nach 1945 wurde das Rathaus zeitweilig durch die sowjetische Kommandantur und nach 1952 (Ribnitz-Damgarten wurde Kreisstadt) durch den Rat des Kreises genutzt.
Nach 1960 fanden nochmals einschneidende Umbaumaßnahmen statt, die den bereits damals festgestellten Schwammbefall nicht stoppen konnten.
Die 1990/91 begonnenen umfangreichen Sanierungs- und Restaurierungsmaßnahmen mit denkmalpflegerischer Zielstellung fanden 1998 ihren Abschluss.
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Im Südosten des historischen Stadtkerns von Ribnitz befindet sich das ehemalige Klarissenkloster (gestiftet 1323/24 durch Heinrich II., genannt der Löwe, von Mecklenburg) und spätere Damenstift (1600 - 1920).
Die Klosterkirche, ein im Sinne der Bettelorden schlichtes gotisches Bauwerk, ist das einzige noch auf die Klostergründungszeit zurückgehende Gebäude.
In den im 18. und 19. Jahrhundert anstelle der früheren Klostergebäude errichteten Wohnhäusern befinden sich heute neben Wohnungen und Geschäftsräumen das Deutsche Bernsteinmuseum, das Standesamt, die Stadtbibliothek, das Stadtarchiv und die "Galerie im Kloster".
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Das Damgartener Rathaus wurde 1929/30 an der Stelle des 1741 im Fachwerkstil erbauten und 1928 verbrannten alten Rathauses errichtet.
Seit dem Zweiten Weltkrieg wurde es bis in die 80er Jahre des 20. Jh. als Kommandantur der hier stationierten sowjetischen Streitkräfte genutzt.
Nach dem Auszug der Kommandantur und nachfolgenden langwierigen und umfassenden Sanierungsarbeiten dient das Gebäude wieder der Stadtverwaltung.
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Der einschiffige Chor aus Feld und Backsteinen wurde um 1300 auf einem Hügel an der nördlichen Stadtgrenze errichtet.
Um 1500 erfolgte der Anbau des niedrigeren Schiffs aus Mischmauerwerk.
Erst um 1890 wurde der neugotische Backsteinturm hinzugefügt.
Im Inneren der Kirche befinden sich u. a. ein hölzerner Altaraufsatz mit reichem Schnitzwerk und eine ebenso reichhaltig mit Schnitzwerk versehene Kanzel (1. H. 18. Jh.), 2 Kruzifixe (1. H. 15. Jh.) und ein hölzernes Wappenepitaph für H. U. Schwerin (gest. 1680).
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Das Geschäftshaus in Fachwerkbauweise ist, wie die Inschrift über der Tür ausweist, eines der ältesten Häuser der Doppelstadt (1767).
Nach Abschluss der umfangreichen Restaurierungsarbeiten zeigt sich das altehrwürdige Haus mit seiner großen Tordurchfahrt wieder in seiner ganzen Schönheit.